Quatre figures sont assises dans un petit voilier qui penche fortement sous une brise fraîche, la voile pleine et des éclaboussures s'élevant de la mer verte et agitée. Un jeune garçon manœuvre le gouvernail tandis que les autres sont assis bas dans le bateau, et une ancre repose à l'avant. Un goélette navigue au loin sous un ciel de nuages dérivants. Winslow Homer a commencé la peinture à l'huile à partir d'une étude à l'aquarelle, probablement réalisée sur place dans le port de Gloucester trois ans avant que la peinture finie ne soit exposée en 1876.

Il a modifié le design en cours de route : un homme plus âgé guidait d'abord le gouvernail, et un quatrième garçon était autrefois assis à l'endroit où se trouve maintenant l'ancre. Elle a été présentée à l'Académie nationale de design à New York en 1876 sous le titre A Fair Wind, et les critiques de l'époque l'ont également appelée Sail Boat ; le nom Breezing Up est imprimé depuis 1887. Homer l'a envoyée à la galerie Kurtz à New York avant une vente aux enchères qui s'est tenue les 1 et 2 mars 1877, où le New York Herald a rapporté qu'elle s'est vendue à l'un des prix les plus élevés. Charles Stewart Smith de New York en était propriétaire en 1878, et la Galerie nationale d'art l'a achetée en 1943 à Wildenstein & Co.

Elle se trouve à la Galerie nationale d'art à Washington.