Dans Cupidon Endormi, Caravage présente un jeune Cupidon, dépeint comme une figure chérubique, dormant paisiblement. Les couleurs sont riches et chaudes, avec des rouges profonds et des tons de peau doux dominant la palette. L'arrière-plan est sombre, créant un contraste saisissant qui met en valeur les traits délicats de Cupidon.

Le jeu de lumière et d'ombre est caractéristique du style de Caravage, renforçant la tridimensionnalité de la figure. La peinture est réalisée en huile sur toile, un médium qui permet les riches textures et les couleurs vibrantes visibles dans cette œuvre. Les dimensions sont d'environ 80 x 100 cm, ce qui en fait une pièce de taille moyenne invitant à un examen de près. Les spectateurs peuvent apprécier les détails complexes des ailes de Cupidon et la douceur de sa peau.

La technique du clair-obscur utilisée ici est une marque de fabrique du style baroque, soulignant l'interaction dramatique de la lumière et de l'ombre. Caravage a peint Cupidon Endormi à une époque où il explorait des thèmes d'amour et de beauté. Cette œuvre reflète l'intérêt de l'artiste pour les sujets mythologiques, ce qui était quelque peu inhabituel pour son époque. Un fait intéressant sur cette peinture est qu'elle montre la capacité de Caravage à mélanger le réalisme avec des éléments mythologiques, créant une figure à la fois relatable et idéalisée.

La peinture est conservée à la Galleria Borghese, un musée connu pour sa collection d'art baroque.