In Cowboy Singing, vediamo un cowboy in un ambiente rustico, vestito con abiti tradizionali. I colori sono terrosi, con marroni e verdi che dominano la palette. L'espressione del cowboy è di gioia e nostalgia mentre canta.

Lo sfondo presenta un paesaggio semplice che suggerisce il West americano. Il dipinto è eseguito in olio su tela, un mezzo che consente una ricca texture e profondità. Eakins impiega uno stile realistico, catturando i dettagli dell'abbigliamento del cowboy e dell'ambiente circostante. La pennellata è precisa, evidenziando il gioco di luce e ombra sulla figura.

Questa attenzione ai dettagli migliora la qualità vivente della scena. Thomas Eakins era noto per il suo focus sul realismo e sull'esperienza umana. Quest'opera riflette il suo interesse per la cultura americana e la vita delle persone comuni. Un fatto interessante su Cowboy Singing è che mostra la capacità di Eakins di mescolare ritratti con scene di genere, enfatizzando il carattere del cowboy.

Eakins spesso traeva ispirazione dal suo ambiente, rendendo questo dipinto una testimonianza della sua connessione con l'identità americana.