In Cupido Addormentato, Caravaggio presenta un giovane Cupido, raffigurato come una figura cherubica, che dorme pacificamente. I colori sono ricchi e caldi, con profondi rossi e morbidi toni di pelle che dominano la palette. Lo sfondo è scuro, creando un forte contrasto che mette in risalto i delicati tratti di Cupido.

Il gioco di luce e ombra è caratteristico dello stile di Caravaggio, migliorando la tridimensionalità della figura. Il dipinto è eseguito in olio su tela, un mezzo che consente le ricche trame e i colori vibranti visibili in quest'opera. Le dimensioni sono di circa 80 x 100 cm, rendendolo un pezzo di dimensioni medie che invita a un'ispezione ravvicinata. Gli spettatori possono apprezzare i dettagli intricati nelle ali di Cupido e la morbidezza della sua pelle.

La tecnica del chiaroscuro utilizzata qui è un marchio di fabbrica dello stile barocco, enfatizzando l'interazione drammatica di luce e ombra. Caravaggio dipinse Cupido Addormentato in un periodo in cui stava esplorando temi di amore e bellezza. Quest'opera riflette l'interesse dell'artista per i soggetti mitologici, che era piuttosto insolito per il suo tempo. Un fatto interessante su questo dipinto è che mostra la capacità di Caravaggio di mescolare realismo con elementi mitologici, creando una figura relazionabile ma idealizzata.

Il dipinto è conservato nella Galleria Borghese, un museo noto per la sua collezione di arte barocca.