In Frau von Old Johnnie fängt Robert Henri das Abbild einer älteren Frau mit einer warmen, erdigen Farbpalette ein. Die Farben sind reich und gedämpft, mit Brauntönen, Ockern und sanften Weißtönen. Die Frau wird sitzend dargestellt, mit einem sanften Ausdruck, der Weisheit und Erfahrung suggeriert.

Ihre Kleidung ist einfach, aber elegant und spiegelt einen bescheidenen Lebensstil wider. Das Gemälde ist in Öl auf Leinwand ausgeführt, einem Medium, das Tiefe und Textur ermöglicht. Henris Pinselstrich ist locker, aber absichtlich und trägt zur lebensechten Qualität des Motivs bei. Die Komposition ist einfach und konzentriert sich auf die Figur, ohne Ablenkung durch den Hintergrund.

Die Abmessungen betragen etwa 76 x 61 cm, was es zu einem beträchtlichen Porträt macht. Robert Henri war eine führende Figur der Ashcan School, bekannt für seinen Fokus auf das Alltagsleben und realistische Darstellungen von Menschen. Frau von Old Johnnie exemplifiziert sein Engagement, das Wesen seiner Subjekte einzufangen. Eine interessante Tatsache zu diesem Werk ist, dass es Henris Überzeugung widerspiegelt, dass es wichtig ist, die Würde aller Menschen unabhängig von ihrem sozialen Status darzustellen.