Darmstädter Madonna ist ein Ölbild auf Holz, das von Hans Holbein dem Jüngeren zwischen 1526 und 1528 geschaffen wurde und die Maße 146,5 mal 102 cm hat. Das Werk wurde von Jakob Meyer zum Hasen, einem ehemaligen Bürgermeister von Basel und einem prominenten katholischen Mäzen, in Auftrag gegeben, während einer Zeit bedeutender religiöser Veränderungen in Basel. Holbein begann mit der Malerei, bevor er 1526 nach England ging, und vollendete sie bei seiner Rückkehr 1528, wobei er weitere Details wie das Kopftuch von Meyers Tochter Anna hinzufügte, um ihre Verlobung zu kennzeichnen. Die Komposition konzentriert sich auf die Jungfrau Maria, die gekrönt und vor einer Jakobsmuschel stehend das Christkind in ihren Armen hält.

Sie wird flankiert von Mitgliedern der Familie Meyer, darunter Jakob Meyer, der links kniet, begleitet von zwei Kindern, und drei weiblichen Figuren rechts, von denen eine Anna ist, die sich durch ihr prächtiges Kopftuch und ihr weißes Kleid auszeichnet. Die Figuren sind auf einem reich gemusterten Teppich angeordnet, mit lebhaften Farben und präziser Aufmerksamkeit für Stoff und Textur, die charakteristisch für Holbeins akribische Technik sind. Das Licht ist gleichmäßig und hebt die Individualität jeder Figur sowie die symbolische Bedeutung ihrer Gesten und Kleidung hervor. Das Gemälde wurde für private Andacht geschaffen und spiegelt den katholischen Glauben des Mäzens zu einer Zeit wider, als Basel zunehmend von der Reformation beeinflusst wurde.

Das Gemälde ist nach Darmstadt benannt, wo es viele Jahre aufbewahrt wurde; seit 2012 wird es als Teil der Sammlung Würth in der Johanniterkirche in Schwäbisch Hall gezeigt. Darmstädter Madonna wird als eines von Holbeins bedeutendsten religiösen Aufträgen aus seiner Basler Zeit anerkannt und zeigt sowohl seine technische Meisterschaft als auch seine Fähigkeit, persönliche und spirituelle Bedeutung im familiären Kontext zu vermitteln.