In Dame in Schwarz mit spanischem Schal sehen wir eine Frau, die in eleganter schwarzer Kleidung gekleidet ist, ihr Ausdruck ist nachdenklich und gelassen. Sie trägt einen lebhaften spanischen Schal, der der Komposition einen Farbtupfer verleiht. Der Hintergrund ist gedämpft, sodass die Figur prominent hervorsticht.

Der Einsatz von Licht und Schatten verstärkt die Dreidimensionalität ihrer Form. Das Gemälde ist in Öl auf Leinwand ausgeführt, einem Medium, das reichhaltige Textur und Tiefe ermöglicht. Henris Pinselstrich ist sichtbar, mit lockeren Strichen, die ein Gefühl von Unmittelbarkeit und Leben vermitteln. Die Farben sind überwiegend dunkel, wobei der Schal einen auffälligen Kontrast bietet.

Die Abmessungen des Kunstwerks betragen etwa 76 x 102 cm, was es zu einem beträchtlichen Porträt macht. Robert Henri war eine führende Figur der Ashcan School, die dafür bekannt ist, das Alltagsleben und seine Subjekte ehrlich festzuhalten. Dame in Schwarz mit spanischem Schal spiegelt sein Interesse wider, starke, unabhängige Frauen darzustellen. Interessanterweise malte Henri oft seine Freunde und Bekannten, was dieses Werk zu einer persönlichen Darstellung seines Freundeskreises macht.

Das Gemälde zeigt sein Geschick, Realismus mit einem Hauch von Modernität zu verbinden.