En Dama de negro con bufanda española, vemos a una mujer vestida con elegante atuendo negro, su expresión es pensativa y serena. Lleva una bufanda española vibrante que añade un toque de color a la composición. El fondo es tenue, lo que permite que la figura destaque de manera prominente.

El uso de luz y sombra realza la tridimensionalidad de su forma. La pintura está ejecutada en óleo sobre lienzo, un medio que permite una rica textura y profundidad. La pincelada de Henri es visible, con trazos sueltos que transmiten una sensación de inmediatez y vida. Los colores son predominantemente oscuros, con la bufanda proporcionando un contraste sorprendente.

Las dimensiones de la obra son aproximadamente 76 x 102 cm, lo que la convierte en un retrato de tamaño considerable. Robert Henri fue una figura destacada de la Escuela Ashcan, conocida por capturar la vida cotidiana y sus sujetos con honestidad. Dama de negro con bufanda española refleja su interés en retratar a mujeres fuertes e independientes. Curiosamente, Henri a menudo pintaba a sus amigos y conocidos, lo que hace de esta obra una representación personal de su círculo social.

La pintura muestra su habilidad para combinar el realismo con un toque de modernidad.