Porträt des Prinzen Vladimir Cherkassky ist ein Ölgemälde, das 1879 von Ivan Kramskoi vollendet wurde. Das Werk zeigt Prinz Vladimir Alexandrovich Cherkassky (1824–1878), einen russischen Adligen und öffentlichen Figur, und wurde kurz nach seinem Tod geschaffen. Gemalt in der reifen Phase von Kramskois Karriere, spiegelt das Porträt den Fokus des Künstlers auf psychologische Tiefe und Realismus in der Darstellung bemerkenswerter Zeitgenossen wider. Die Komposition zeigt Prinz Cherkassky, der vor einem dunklen, neutralen Hintergrund sitzt, gekleidet in formelle schwarze Kleidung mit einem weißen Hemd und einer Fliege.

In seiner rechten Hand hält er einen Stock, und eine Uhrenkette mit einem dekorativen Anhänger ist an seiner Taille sichtbar. Das Gesicht des Dargestellten ist mit sorgfältiger Detailgenauigkeit wiedergegeben, zeigt einen gefassten Ausdruck, einen ordentlich gestutzten Schnurrbart und eine Pince-nez-Brille. Die gedämpfte Farbpalette und das weiche, diffuse Licht betonen die würdevolle Präsenz und den direkten Blick des Dargestellten. Das Gemälde befindet sich in der Sammlung des Staatlichen Historischen Museums in Moskau.

Es gibt keine dokumentierten Beweise für mehrere Versionen oder bedeutende frühe Ausstellungen dieses Werkes. Porträt des Prinzen Vladimir Cherkassky bleibt ein bemerkenswertes Beispiel für die Porträtkunst von Kramskoi und spiegelt das Engagement des Künstlers mit führenden Persönlichkeiten der russischen Gesellschaft im späten 19. Jahrhundert wider.