Dans Gertrude Vanderbilt Whitney, Robert Henri capture le sujet avec une palette riche de tons chauds. La peinture montre Whitney assise, habillée élégamment, avec une expression confiante. L'arrière-plan est doucement flou, mettant en valeur sa présence.

Le coup de pinceau de Henri ajoute texture et profondeur à la composition. La peinture est réalisée en huile sur toile, montrant l'habileté de Henri dans le réalisme. Les dimensions sont d'environ 76 x 61 cm, ce qui en fait un portrait de taille considérable. L'utilisation de la lumière et de l'ombre crée un effet tridimensionnel sur le visage de Whitney.

Les spectateurs peuvent apprécier le détail méticuleux de sa tenue et le subtil jeu de couleurs. Robert Henri était une figure de proue de l'École Ashcan, connue pour son intérêt pour les sujets quotidiens et le réalisme. Ce portrait, peint vers 1916, reflète son intérêt à capturer l'essence de ses modèles. Un fait intéressant à propos de cette œuvre est que Whitney était une mécène importante et la fondatrice du Musée Whitney, qui abrite maintenant ce portrait.

La représentation de Henri souligne sa force et son individualité.