Em Retrato de uma Família, vemos um grupo de figuras dispostas em um ambiente doméstico. As cores são quentes e acolhedoras, com ricos marrons e suaves pastéis. Os membros da família estão vestidos com roupas típicas do final do século XVIII, refletindo seu status social.

O fundo é simples, concentrando a atenção do espectador na unidade familiar. Esta pintura é executada em óleo sobre tela, um meio comum para retratos da época. A pincelada é detalhada, capturando as texturas das roupas e da pele. A composição é equilibrada, com as figuras posicionadas harmoniosamente dentro da moldura.

O uso de luz e sombra adiciona profundidade, aumentando a qualidade tridimensional das figuras. Gilbert Stuart foi um proeminente pintor de retratos americano conhecido por sua capacidade de capturar as semelhanças de seus sujeitos. Retrato de uma Família exemplifica sua habilidade em retratar não apenas indivíduos, mas a essência da vida familiar na América primitiva. Um fato interessante sobre esta obra é que reflete a crescente importância da família e da identidade social durante o período colonial.

Os retratos de Stuart muitas vezes serviam como um meio de estabelecer status social em uma sociedade em rápida evolução.