Was zuerst ins Auge fällt an Karikierendes Selbstbildnis ist der direkte, fast konfrontative Blick des Künstlers, der mit breiten, selbstbewussten Pinselstrichen dargestellt wird, die an Parodie grenzen. Das Gesicht, aus einem leicht erhöhten Blickwinkel gesehen, dominiert die Leinwand, die Züge sind gerade genug übertrieben, um auf Selbstironie hinzuweisen. Die Pfeife, schräg gehalten, wird zu einem Requisit in dieser Darbietung – ein schalkhafter Hinweis auf die Konventionen des Selbstporträts, aber auch eine Herausforderung an sie.

Die Farbpalette ist begrenzt, aber kühn, mit cremigen Ockertönen, kühlen Grüntönen und plötzlichen Ausbrüchen von Rosa und Gelb, die das Fleisch beleben. Jeder Pinselstrich scheint seine Unabhängigkeit zu erklären, doch zusammen fangen sie einen flüchtigen, verspielten Moment der Selbstreflexion ein. Zwischen 1909 und 1910 gemalt, gehört dieses Werk zu einer Zeit, in der Künstler wie August Macke und seine Zeitgenossen sich von akademischen Zwängen lösten und nach neuen Wegen suchten, das innere Leben auszudrücken. Die lockere, expressive Handhabung und die fast unvollendete Qualität des Hintergrunds sprechen von der Faszination der Epoche für Unmittelbarkeit und Authentizität.

Selbstporträts dieser Art waren nicht immer für die öffentliche Ausstellung gedacht; sie waren oft Übungen zur Selbstentdeckung oder private Witze, die manchmal nur mit engen Freunden oder Kollegen geteilt wurden. Die Geschichte hat nur wenige Spuren der Reise dieses besonderen Gemäldes hinterlassen, aber seine rohe Energie und sein Humor laden uns ein, erneut zu schauen, den Künstler nicht als einen fernen Genie, sondern als einen jungen Mann zu sehen, der mit seinem eigenen Bild experimentiert – Pfeife in der Hand, Augenbraue hochgezogen, uns herausfordernd, mit ihm zu lachen.