Als Anthony van Dyck 1641 Porträt von Karl II. als Prinz von Wales malte, hielt er ein königliches Kind am Rande der Geschichte fest. Der Dargestellte, damals erst elf Jahre alt, würde bald in das Chaos des Englischen Bürgerkriegs hineingezogen werden, sein Schicksal ungewiss, während sein Vater, Karl I., zunehmender Opposition gegenüberstand.

Dieses Porträt ist bemerkenswert als eines der letzten großen Werke, die van Dyck vor seinem Tod später in diesem Jahr vollendete, und als seltenes Bild des jungen Prinzen vor den Stürmen des Exils und der Restauration. Das Gemälde steht als Zeugnis für die Hoffnungen, die in den Stuart-Erben gesetzt wurden, zu einem Zeitpunkt, als die Zukunft der Monarchie alles andere als sicher war. Der junge Karl wird nicht nur als Kind, sondern als die Verkörperung königlichen Schicksals präsentiert. Van Dyck wählt eine Pose von gelassener Formalität: Der Prinz steht, eine Hand auf einem Tisch ruhend, die andere einen Zepter haltend, sein Blick ist direkt, aber zurückhaltend.

Die reichen Stoffe, der Spitzenkragen und das Abzeichen des Hosenbandordens sprechen alle für seinen Status und die Erwartungen, die an ihn gestellt werden. Das Licht fällt sanft auf sein Gesicht, hebt Jugend und Verletzlichkeit hervor, während der dunkle Hintergrund auf die Unsicherheiten hinweist, die bevorstehen. Im Vergleich zu früheren Porträts von königlichen Kindern, wie den Bildern von Hans Holbein dem Jüngeren von Edward VI, ist van Dycks Ansatz psychologischer, da er den Charakter über bloße Regalität betont. Die frühe Geschichte des Gemäldes ist eng mit dem englischen Hof verbunden, wahrscheinlich in Auftrag gegeben von Karl I., um die Legitimität seines Sohnes und seine zukünftige Rolle zu bekräftigen.

Nach van Dycks Tod im Dezember 1641 blieb das Porträt in königlichen Sammlungen, überstand die Umwälzungen des Krieges und die Zerstreuung vieler Stuart-Schätze. Im Laufe der Jahrhunderte wurde es sowohl für seine Kunst als auch für seine Einsicht in eine zentrale historische Figur bewundert. Heute wird Porträt von Karl II.

als Prinz von Wales als ein Schlüsselwerk in van Dycks Spätwerk anerkannt, das sowohl den Einfluss des Malers auf die britische Porträtkunst als auch das fragile Schicksal der Stuart-Dynastie widerspiegelt.