Kein anderer englischer Maler des frühen neunzehnten Jahrhunderts war so den ländlichen Armen gewidmet wie John Linnell, und Hirte, der Flöte spielt steht als stilles Zeugnis für diese Leidenschaft. Linnells eigener Sohn erinnerte sich daran, wie sein Vater mit einem Skizzenbuch in der Hand durch die Felder außerhalb Londons streifte, "um die Seele der Landschaft einzufangen". Im Gegensatz zu vielen seiner Zeitgenossen, die das Landleben aus der Ferne romantisierten, bestand Linnell darauf, direkt aus der Beobachtung zu malen und freundete sich oft mit seinen bescheidenen Motiven an.

Die Identität des jungen Hirten in diesem Werk bleibt unbekannt, aber sein Abbild erscheint in mehreren von Linnells Studien aus den 1820er Jahren. In dieser Szene wird der Junge in einem Moment des einsamen Musizierens eingefangen, seine Aufmerksamkeit ganz auf die Flöte gerichtet, die er an die Lippen hebt. Das sanfte Licht, das über sein Gesicht und seine Hände fällt, lenkt den Blick des Betrachters auf den Spielakt, während die sanfte, erdige Farbpalette ihn in der Landschaft verankert. Die hinter ihm gruppierten Schafe erinnern an seine tägliche Arbeit, doch die Musik erhebt ihn—wenn auch nur für einen Moment—über die Welt der Arbeit.

Linnells Behandlung steht im Kontrast zu der von Thomas Gainsborough, dessen eigene Hirtenjungen oft dekorativer als real erscheinen; hier sprechen die abgetragenen Kleider des Jungen und seine baren Füße von einem Leben voller Entbehrungen sowie von Unschuld. Das genaue Datum und die Umstände von Hirte, der Flöte spielt bleiben ungewiss, ebenso wie die Details seiner frühen Provenienz. Werke dieser Art waren bei Sammlern der Mittelschicht im Regency-England beliebt, die nach Bildern suchten, die Gefühl mit sozialer Beobachtung verbanden. Heute wird das Gemälde als Teil von Linnells lebenslangem Engagement mit ländlichen Themen anerkannt, ein Thema, das später seinen Freund Samuel Palmer und die sogenannten Ancients beeinflussen sollte.

Obwohl seine Reise durch Sammlungen nicht vollständig dokumentiert ist, wird das Gemälde heute als seltener, ungeschönter Einblick in die alltägliche Poesie der englischen Landschaft gefeiert.