Nessun altro pittore inglese dell'inizio del XIX secolo era così devoto ai poveri rurali come John Linnell, e Pastore che suona un flauto si erge come un silenzioso testamento a questa passione. Il figlio di Linnell ricordava come suo padre vagabondasse per i campi intorno a Londra, con un taccuino da disegno in mano, "per catturare l'anima stessa della campagna". A differenza di molti dei suoi contemporanei che romanticizzavano la vita rurale da lontano, Linnell insisteva nel dipingere direttamente dall'osservazione, spesso facendo amicizia con i suoi umili soggetti.

L'identità del giovane pastore in quest'opera rimane sconosciuta, ma la sua somiglianza appare in diversi studi di Linnell degli anni '20. In questa scena, il ragazzo è colto in un momento di musica solitaria, la sua attenzione completamente assorbita dalla flauto che porta alle labbra. La dolce luce che cade sul suo viso e sulle sue mani attira lo sguardo dello spettatore verso l'atto di suonare, mentre la morbida palette di toni terrosi lo radica nel paesaggio. Le pecore raggruppate dietro di lui servono da promemoria del suo lavoro quotidiano, eppure la musica lo solleva—se solo per un momento—oltre il mondo del lavoro.

Il trattamento di Linnell contrasta con quello di Thomas Gainsborough, i cui stessi ragazzi pastori sembrano spesso più decorativi che reali; qui, i vestiti logori del ragazzo e i suoi piedi nudi parlano di una vita di difficoltà e di innocenza. La data esatta e le circostanze di Pastore che suona un flauto rimangono incerte, così come i dettagli della sua prima provenienza. Opere di questo tipo erano popolari tra i collezionisti della classe media nell'Inghilterra della Reggenza, desiderosi di immagini che mescolassero sentimento con osservazione sociale. Oggi, il dipinto è riconosciuto come parte del coinvolgimento di tutta la vita di Linnell con i temi rurali, un tema che influenzerà in seguito il suo amico Samuel Palmer e i cosiddetti Ancients.

Sebbene il suo viaggio attraverso le collezioni non sia completamente documentato, il dipinto è ora celebrato come una rara e non ritoccata visione della poesia quotidiana della campagna inglese.