Die Hässliche Herzogin ist ein Öl auf Eichenholztafel von Quentin Massys, das um 1513 entstanden ist. Das Werk wird weithin als satirisches Porträt angesehen, das wahrscheinlich dazu gedacht ist, ältere Personen zu verspotten, die sich verhalten, als wären sie noch jung. Man glaubt, dass es einen fiktiven, folkloristischen Charakter aus der Welt des Karnevals darstellt, anstatt eine reale Person.

Dieses Gemälde wurde als Pendant zu Porträt eines alten Mannes, ebenfalls von Quentin Massys, geschaffen. Die Komposition zeigt eine ältere Frau, die in Halblänge vor einem schlichten grünen Hintergrund dargestellt ist. Sie trägt eine aufwendige Kopfbedeckung, die mit einem geometrischen Muster und einer großen Brosche verziert ist, und ihr Kleid ist tief ausgeschnitten, um ihre Brust zu zeigen, ein Detail, das zur satirischen Absicht beiträgt. Ihre übertriebenen Gesichtszüge und die Inkongruenz ihrer jugendlichen Kleidung mit ihrem gealterten Aussehen sind mit akribischem Detail dargestellt, unter Verwendung feiner Pinselstriche und einem klaren, gleichmäßigen Licht.

Die Figur hält eine kleine Blume in ihrer rechten Hand, die möglicherweise weiter auf Themen wie Eitelkeit oder fehlgeleitete Anmache anspielt. Das Gemälde befindet sich in der Sammlung der National Gallery in London. Es wird seit langem als bedeutendes Beispiel für die Porträtkunst und Satire des frühen 16. Jahrhunderts in Nordeuropa anerkannt.

Das Pendant des Werkes, Porträt eines alten Mannes, sollte diese Komposition ergänzen. Im Laufe der Jahrhunderte hat Die Hässliche Herzogin Aufmerksamkeit für ihre auffällige Bildsprache erregt und wurde weit verbreitet ausgestellt und reproduziert als Beispiel für Renaissance-Karikatur.