La Duchessa Brutta è un dipinto a olio su pannello di quercia di Quentin Massys, creato intorno al 1513. L'opera è ampiamente considerata un ritratto satirico, probabilmente destinato a deridere le persone anziane che si comportano come se fossero ancora giovani. Si pensa che rappresenti un personaggio fittizio, folkloristico del mondo del carnevale, piuttosto che una persona reale.

Questo dipinto è stato realizzato come pendant di Ritratto di un uomo anziano, sempre di Quentin Massys. La composizione presenta una donna anziana, raffigurata a mezzo busto su uno sfondo verde uniforme. Indossa un elaborato copricapo decorato con un motivo geometrico e una grande spilla, e il suo vestito è tagliato in basso per esporre il suo petto, un dettaglio che contribuisce all'intento satirico. I suoi tratti facciali esagerati e l'incongruenza del suo abbigliamento giovanile con il suo aspetto invecchiato sono resi con meticoloso dettaglio, utilizzando una fine tecnica di pennello e una luce chiara e uniforme.

La figura tiene un piccolo fiore nella mano destra, che potrebbe alludere ulteriormente a temi di vanità o corteggiamento mal indirizzato. Il dipinto è conservato nella collezione della National Gallery di Londra. È da tempo riconosciuto come un esempio significativo del ritratto e della satira del nord Europa all'inizio del XVI secolo. Il pendant dell'opera, Ritratto di un uomo anziano, era destinato a completare questa composizione.

Nel corso dei secoli, La Duchessa Brutta ha attirato l'attenzione per la sua immagine sorprendente ed è stata ampiamente esposta e riprodotta come esempio di caricatura rinascimentale.