Dans Autoportrait, Robert Henri se présente avec un regard direct et une expression confiante. L'utilisation de couleurs chaudes, en particulier des bruns et des ocres, crée une sensation d'intimité. Le coup de pinceau de Henri est lâche et expressif, soulignant la texture de sa peau et du tissu de ses vêtements.

L'arrière-plan est atténué, permettant au spectateur de se concentrer sur la figure au premier plan. La peinture est exécutée à l'huile sur toile, un médium qui permet des couleurs et des textures riches. La technique de Henri consiste à superposer la peinture pour créer de la profondeur et de la dimension dans le visage. Les dimensions de l'œuvre sont d'environ 60 x 80 cm, ce qui en fait un portrait de taille moyenne.

La composition est équilibrée, avec la figure de Henri placée au centre contre l'arrière-plan atténué. Robert Henri était une figure de proue de l'École Ashcan, connue pour capturer la vie quotidienne en Amérique. Cet Autoportrait reflète son engagement envers le réalisme et l'exploration de l'identité personnelle. Un fait intéressant à propos de cette œuvre est que Henri peignait souvent des autoportraits pour expérimenter différents styles et techniques.

Cette pièce montre sa capacité à transmettre des émotions à travers son coup de pinceau expressif.