In Dama con una maschera, lo spettatore è accolto da un sereno ritratto di una donna che tiene una maschera. La morbida palette di colori include delicati rosa, verdi e blu, creando un'atmosfera calmante. La figura è elegantemente vestita, con lineamenti delicati e un'espressione pensierosa.

Lo sfondo è leggermente sfocato, enfatizzando la presenza del soggetto. Il dipinto è eseguito in olio su tela, mostrando il caratteristico tratto di pennello di Dewing che mescola realismo con tecniche impressioniste. Le dimensioni sono di circa 76 x 61 cm, rendendolo un ritratto di dimensioni moderate. L'uso di luce e ombra aggiunge profondità alla figura, migliorando la composizione complessiva.

La maschera tenuta dalla donna introduce un elemento di mistero e intrigo. Thomas Wilmer Dewing era noto per il suo focus sui soggetti femminili e i suoi contributi all'impressionismo americano. Quest'opera riflette il suo interesse per l'interazione di luce e colore, così come la profondità psicologica dei suoi soggetti. Un fatto interessante su questo dipinto è che evidenzia la capacità di Dewing di mescolare il ritratto tradizionale con tecniche moderne, rendendolo un pezzo notevole della sua opera.

Il dipinto invita gli spettatori a riflettere sull'identità e le emozioni della donna rappresentata.