Nel Ritratto di Woodrow Wilson, John Singer Sargent cattura l'ex presidente in una posa formale. Il dipinto presenta una ricca palette di colori dominata da blu profondi e marroni caldi. Wilson indossa un abito scuro, emanando un senso di autorità e dignità.

Lo sfondo è leggermente sfocato, concentrando l'attenzione sulla sua espressione pensierosa. Il dipinto è realizzato in olio su tela, un medium che consente una ricca texture e profondità. La pennellata di Sargent è precisa, mostrando la sua abilità nel rendere tessuti e tonalità della pelle. Le dimensioni sono di circa 76 x 102 cm, rendendolo un ritratto di dimensioni considerevoli.

Gli spettatori possono apprezzare i dettagli intricati nelle caratteristiche facciali di Wilson e nelle pieghe del suo abito. John Singer Sargent era noto per i suoi ritratti di figure prominenti, e quest'opera non fa eccezione. Dipinto intorno al 1919, riflette la capacità di Sargent di trasmettere personalità attraverso i suoi soggetti. Curiosamente, questo ritratto è stato commissionato dal governo degli Stati Uniti ed è parte della collezione della National Portrait Gallery London.

Lo stile di Sargent combina realismo con un tocco di impressionismo, rendendo i suoi ritratti distintivi.