Em Cowboy Singing, vemos um cowboy em um ambiente rústico, vestido com roupas tradicionais. As cores são terrosas, com marrons e verdes dominando a paleta. A expressão do cowboy é de alegria e nostalgia enquanto ele canta.

O fundo apresenta uma paisagem simples que sugere o Oeste americano. A pintura é executada em óleo sobre tela, um meio que permite uma rica textura e profundidade. Eakins emprega um estilo realista, capturando os detalhes das roupas do cowboy e do ambiente ao redor. A pincelada é precisa, destacando o jogo de luz e sombra na figura.

Essa atenção aos detalhes realça a qualidade vívida da cena. Thomas Eakins era conhecido por seu foco no realismo e na experiência humana. Esta obra reflete seu interesse pela cultura americana e pela vida das pessoas comuns. Um fato interessante sobre Cowboy Singing é que mostra a capacidade de Eakins de misturar retratos com cenas de gênero, enfatizando o caráter do cowboy.

Eakins frequentemente se inspirava em seu entorno, tornando esta pintura um testemunho de sua conexão com a identidade americana.