Em Iskander Bey e seu criado, vemos uma cena ricamente detalhada com duas figuras. O personagem central, Iskander Bey, está adornado com vestimentas luxuosas que mostram padrões intrincados e cores vibrantes. Seu criado está ao seu lado, vestido com roupas mais simples, mas que ainda refletem a riqueza cultural do ambiente.

O fundo apresenta um interior ornamentado, cheio de elementos decorativos que realçam a atmosfera geral. A pintura é executada em óleo sobre tela, um meio que permite cores e texturas ricas. A atenção de Lewis aos detalhes é evidente nos padrões intrincados dos tecidos e nas expressões realistas das figuras. O uso de luz e sombra adiciona profundidade, criando um efeito tridimensional que atrai o espectador para a cena.

As dimensões aproximadas da obra são 90 x 120 cm, tornando-a uma peça substancial. John Frederick Lewis era conhecido por suas representações de temas orientalistas, muitas vezes se inspirando em suas viagens ao Oriente Médio. Iskander Bey e seu criado reflete sua fascinação pela cultura e pelo povo da região. Um fato interessante sobre esta obra é que foi pintada em um momento em que artistas ocidentais estavam cada vez mais interessados em temas orientais, levando a um florescimento do orientalismo na arte.

A capacidade de Lewis de misturar realismo com exotismo torna esta pintura um exemplo notável do gênero.