Em John Henderson como Falstaff, a figura de John Henderson é retratada em cores ricas e quentes. Ele usa um traje luxuoso que reflete a personalidade jovial e maior que a vida do personagem. O fundo é relativamente simples, permitindo que o espectador se concentre no rosto expressivo e nos gestos de Henderson.

A composição geral transmite uma sensação de teatralidade e charme. A pintura é executada em óleo sobre tela, um meio comum para retratos durante o século XVIII. As dimensões são aproximadamente 76 x 63 cm, tornando-a uma obra de tamanho considerável que chama a atenção. A pincelada é detalhada, especialmente na representação de tecidos e características faciais, mostrando a habilidade de Romney.

O uso de cor realça a vivacidade do personagem retratado. George Romney foi um proeminente pintor de retratos britânico conhecido por sua capacidade de capturar a essência de seus sujeitos. Esta pintura, criada na década de 1760, retrata John Henderson, um ator bem conhecido da época, como Falstaff, um personagem das peças de Shakespeare. Um fato interessante sobre esta obra é que reflete a crescente popularidade do teatro shakespeariano no século XVIII.

Os retratos de Romney frequentemente misturavam realismo com um toque romântico, tornando-os muito procurados.