In John Henderson come Falstaff, la figura di John Henderson è rappresentata in colori ricchi e caldi. Indossa un costume sontuoso che riflette la personalità gioviale e più grande della vita del personaggio. Lo sfondo è relativamente semplice, permettendo allo spettatore di concentrarsi sul volto espressivo e sui gesti di Henderson.

La composizione complessiva trasmette un senso di teatralità e fascino. Il dipinto è eseguito in olio su tela, un medium comune per i ritratti del XVIII secolo. Le dimensioni sono di circa 76 x 63 cm, rendendolo un'opera di dimensioni considerevoli che attira l'attenzione. La pennellata è dettagliata, in particolare nella resa dei tessuti e delle caratteristiche facciali, mostrando l'abilità di Romney.

L'uso del colore esalta la vivacità del personaggio ritratto. George Romney era un noto pittore di ritratti britannico, famoso per la sua capacità di catturare l'essenza dei suoi soggetti. Questo dipinto, realizzato negli anni '60 del '700, ritrae John Henderson, un attore ben noto dell'epoca, come Falstaff, un personaggio delle opere di Shakespeare. Un fatto interessante su quest'opera è che riflette la crescente popolarità del teatro shakespeariano nel XVIII secolo.

I ritratti di Romney spesso mescolavano realismo con un tocco romantico, rendendoli molto ricercati.