A amizade de Rembrandt com Jan Six, um magistrado rico de Amsterdã e amante da arte, produziu não apenas a famosa gravura, mas também este íntimo retrato pintado, criado em 1647. O artista e o modelo eram contemporâneos próximos; Six era apenas alguns anos mais jovem que Rembrandt, e sua conexão está imortalizada em uma carta sobrevivente de Six, que uma vez escreveu: “Rembrandt, que me pintou como sou.” Esta pintura não foi uma encomenda pública, mas sim um presente pessoal, um gesto raro em uma época em que a maioria dos retratos era estritamente comercial. A proveniência da obra sempre esteve intimamente ligada à família Six, que a guardou como uma herança preciosa por séculos. Jan Six é capturado em um momento de reflexão privada, de pé ao lado de uma janela iluminada pelo sol, com o olhar voltado para fora, como se estivesse perdido em pensamentos ou antecipação.

Rembrandt opta por não representar os atributos da oficialidade, mas sim a tranquila dignidade de um homem em casa, com seu cabelo dourado-avermelhado iluminado e as mãos suavemente apoiadas no peitoril. A janela, um símbolo de abertura e intelecto, emoldura o perfil de Six e banha seu rosto em uma suave luz natural, uma técnica que Rembrandt usou para sugerir a vida interior, assim como fez em seu Autorretrato com Dois Círculos. A paleta contida e a pincelada solta conferem à cena uma sensação de imediata, como se Six pudesse se virar e falar a qualquer momento. A pintura permaneceu na coleção da família Six em Amsterdã desde sua criação, raramente saindo de sua residência privada, exceto para exposições ocasionais.

Sua autenticidade nunca foi seriamente questionada, em parte graças à documentação detalhada e ao cuidadoso cuidado da família. Retrato de Jan Six junto a uma Janela marca um ponto de virada na carreira de Rembrandt, à medida que ele se movia em direção a um estilo mais introspectivo e pictórico em seus últimos anos. Hoje, é um testemunho de amizade e um marco na evolução do retrato holandês.