L'amitié de Rembrandt avec Jan Six, un magistrat riche d'Amsterdam et amateur d'art, a produit non seulement la célèbre gravure, mais aussi ce portrait peint intime, créé en 1647. L'artiste et le modèle étaient des contemporains proches ; Six était seulement quelques années plus jeune que Rembrandt, et leur connexion est immortalisée dans une lettre survivante de Six, qui a un jour écrit : “Rembrandt, qui m'a peint tel que je suis.” Cette peinture n'était pas une commande publique, mais un cadeau personnel, un geste rare à une époque où la plupart des portraits étaient strictement commerciaux. La provenance de l'œuvre a toujours été étroitement liée à la famille Six, qui l'a gardée comme un héritage précieux pendant des siècles. Jan Six est saisi dans un moment de réflexion privée, debout près d'une fenêtre baignée de lumière, le regard tourné vers l'extérieur comme s'il était perdu dans ses pensées ou ses anticipations.

Rembrandt choisit de ne pas représenter les attributs de l'officialité, mais plutôt la dignité tranquille d'un homme chez lui, avec ses cheveux roux dorés illuminés et ses mains reposant doucement sur le rebord de la fenêtre. La fenêtre, symbole d'ouverture et d'intellect, encadre le profil de Six et baigne son visage d'une douce lumière naturelle, une technique que Rembrandt a utilisée pour suggérer la vie intérieure, tout comme il l'a fait dans son Autoportrait avec deux cercles. La palette restreinte et le coup de pinceau lâche confèrent à la scène un sentiment d'immédiateté, comme si Six pouvait se retourner et parler à tout moment. La peinture est restée dans la collection de la famille Six à Amsterdam depuis sa création, quittant rarement leur résidence privée sauf pour des expositions occasionnelles.

Son authenticité n'a jamais été sérieusement remise en question, en partie grâce à la documentation détaillée et à la gestion attentive de la famille. Portrait de Jan Six près d'une fenêtre marque un tournant dans la carrière de Rembrandt, alors qu'il se dirigeait vers un style plus introspectif et pictural dans ses dernières années. Aujourd'hui, elle se dresse comme un témoignage d'amitié et un jalon dans l'évolution du portrait néerlandais.