Em Samuel Miles, Gilbert Stuart apresenta um retrato digno de um homem em um casaco escuro com uma gravata branca. O fundo apresenta uma paleta de cores suaves e discretas que realça a presença do sujeito. O uso da luz por Stuart cria um contraste sutil, destacando as características faciais e a expressão de Miles.

A composição geral transmite uma sensação de autoridade e respeitabilidade. A pintura é executada em óleo sobre tela, um meio comum para retratos no final do século XVIII. A técnica de Stuart é caracterizada por um trabalho de pincel fino e uma atenção cuidadosa aos detalhes, especialmente na representação de tecidos e tons de pele. As dimensões da obra são aproximadamente 76 x 63 cm, tornando-se um retrato de tamanho considerável que atrai a atenção.

Os espectadores podem apreciar a mistura habilidosa de cores que traz profundidade à figura. Gilbert Stuart foi um proeminente pintor de retratos americano conhecido por sua capacidade de capturar a semelhança e a personalidade de seus sujeitos. Samuel Miles é uma de suas obras notáveis da década de 1790, refletindo o estilo do retrato colonial americano. Um fato interessante sobre esta pintura é que exemplifica a maestria de Stuart na luz e sombra, que ele usou para criar uma representação realista.

Os retratos de Stuart eram muito procurados, e ele se tornou famoso por suas representações de George Washington.