En Samuel Miles, Gilbert Stuart presenta un retrato digno de un hombre con un abrigo oscuro y una corbata blanca. El fondo presenta una paleta de colores suaves y apagados que realza la presencia del sujeto. El uso de la luz por parte de Stuart crea un contraste sutil, destacando las características faciales y la expresión de Miles.

La composición general transmite una sensación de autoridad y respetabilidad. La pintura está ejecutada en óleo sobre lienzo, un medio común para retratos durante finales del siglo XVIII. La técnica de Stuart se caracteriza por un fino trabajo de pincel y una atención meticulosa al detalle, particularmente en la representación de telas y tonos de piel. Las dimensiones de la obra son aproximadamente 76 x 63 cm, lo que la convierte en un retrato de tamaño considerable que atrae la atención.

Los espectadores pueden apreciar la hábil mezcla de colores que aporta profundidad a la figura. Gilbert Stuart fue un destacado pintor de retratos estadounidense conocido por su capacidad para capturar la semejanza y la personalidad de sus sujetos. Samuel Miles es una de sus obras notables de la década de 1790, que refleja el estilo del retrato colonial estadounidense. Un dato interesante sobre esta pintura es que ejemplifica la maestría de Stuart en el uso de la luz y la sombra, que utilizó para crear una representación realista.

Los retratos de Stuart eran muy solicitados, y se hizo famoso por sus representaciones de George Washington.