Quando O Homem das Damas apareceu no Salon des Indépendants em 1890, os críticos parisienses foram rápidos em notar seu humor sutil, uma qualidade rara na obra geralmente reservada de Georges Seurat. O título da pintura, uma brincadeira ao arquetipo do encantador parisiense, foi supostamente sugerido pelos amigos de Seurat, que viram nela uma suave paródia dos rituais sociais da cidade. Ao contrário da monumental Uma Tarde de Domingo na Ilha de La Grande Jatte, esta obra é mais íntima, mas ainda captura o espírito de Paris no final do século XIX, quando a cultura dos cafés e o espetáculo da vida pública fascinavam tanto artistas quanto escritores. No centro da composição, um cavalheiro bem vestido está sob a sombra salpicada de um bulevar, com uma postura confiante, o chapéu levemente inclinado, enquanto troca olhares com um trio de mulheres elegantemente vestidas.

A bengala e a boutonnière do homem o marcam como uma figura da moda, enquanto os guarda-sóis e luvas das mulheres sinalizam seu próprio status social. A técnica pontilhista característica de Seurat—pequenos e precisos pontos de cor—cria um efeito cintilante, sugerindo tanto o calor da tarde quanto a atmosfera carregada de flerte. A sutil interação de olhares e gestos convida os espectadores a um momento de antecipação, muito semelhante às cenas de vida urbana de Edgar Degas, mas com uma observação mais desapegada, quase científica, do comportamento humano. O meio exato de O Homem das Damas permanece incerto, embora seja geralmente aceito que seja óleo sobre tela, consistente com a prática de Seurat em seu período maduro.

A procedência da pintura não está totalmente documentada; acredita-se que tenha permanecido com a família de Seurat após sua morte prematura em 1891, passando depois por várias coleções privadas antes de entrar na esfera pública. Hoje, é reconhecida como uma obra tardia, criada durante os últimos anos da curta carreira de Seurat, e oferece um vislumbre do interesse em evolução do artista pela psicologia da vida moderna. Embora menos monumental do que suas telas mais conhecidas, O Homem das Damas se destaca como um testemunho da aguda observação de Seurat e seu sutil senso de ironia.