Lorsque L'Homme des Dames est apparu au Salon des Indépendants en 1890, les critiques parisiens ont rapidement remarqué son humour subtil, une qualité rare dans l'œuvre généralement réservée de Georges Seurat. Le titre de la peinture, un clin d'œil ludique à l'archétype du séducteur parisien, aurait été suggéré par les amis de Seurat, qui y ont vu une douce parodie des rituels sociaux de la ville. Contrairement à la monumentale Un après-midi de dimanche sur l'île de La Grande Jatte, cette œuvre est plus intime, mais elle capture tout de même l'esprit de Paris à la fin du XIXe siècle, lorsque la culture des cafés et le spectacle de la vie publique fascinaient artistes et écrivains. Au centre de la composition, un gentleman bien habillé se tient sous l'ombre tachetée d'un boulevard, sa posture confiante, son chapeau incliné juste comme il faut, tandis qu'il échange des regards avec un trio de femmes élégamment vêtues.

La canne et la boutonnière de l'homme le marquent comme une figure de mode, tandis que les parasols et gants des femmes signalent leur propre statut social. La technique pointilliste caractéristique de Seurat—de minuscules et précis points de couleur—crée un effet scintillant, suggérant à la fois la chaleur de l'après-midi et l'atmosphère chargée de flirt. Le subtil jeu de regards et de gestes invite les spectateurs à un moment d'anticipation, à l'image des scènes de vie urbaine de Edgar Degas, mais avec une observation plus détachée, presque scientifique, du comportement humain. Le médium exact de L'Homme des Dames reste incertain, bien qu'il soit généralement accepté qu'il s'agisse d'huile sur toile, conforme à la pratique de Seurat dans sa période mature.

La provenance de la peinture n'est pas entièrement documentée ; on pense qu'elle est restée avec la famille de Seurat après sa mort prématurée en 1891, passant ensuite par plusieurs collections privées avant d'entrer dans la sphère publique. Aujourd'hui, elle est reconnue comme une œuvre tardive, créée durant les dernières années de la courte carrière de Seurat, et elle offre un aperçu de l'intérêt évolutif de l'artiste pour la psychologie de la vie moderne. Bien que moins monumentale que ses toiles les plus connues, L'Homme des Dames se dresse comme un témoignage de l'observation aiguë de Seurat et de son sens subtil de l'ironie.