В Долли Пейн Мэдисон (г-жи Джеймса Мэдисона) Гилберт Стюарт запечатлел сходство Долли Мэдисон с мягким, но властным присутствием. Картина выполнена в теплой цветовой палитре, доминирующей богатыми коричневыми и мягкими кремовыми оттенками, подчеркивающими ее достойный вид. Долли изображена в струящемся белом платье, которое прекрасно контрастирует с темным фоном.

Ее выражение спокойное, но взгляд прямой, что предполагает как тепло, так и силу. Картина выполнена в технике масло на холсте, что позволяет добиться богатой текстуры и глубины. Техника Стюарта очевидна в тонкой работе кистью, особенно в изображении лица Долли и сложных деталях ее наряда. Размеры картины составляют примерно 76.2 x 63.5 см, что делает ее значительным портретом, привлекающим внимание зрителя.

Композиция сбалансирована, сосредотачивая внимание на Долли как центральной фигуре на фоне приглушенных тонов. Гилберт Стюарт был выдающимся американским портретистом, известным своей способностью передавать характер своих моделей. Этот портрет Долли Мэдисон был написан примерно в 1805 году, в то время, когда она была первой леди Соединенных Штатов. Интересный факт об этом произведении заключается в том, что это один из нескольких портретов, которые Стюарт создал для Мэдисон, подчеркивающий ее важность в американской политической жизни.

Портреты Стюарта отмечены реалистичностью и стали знаковыми изображениями ранних американских фигур.