В Портрете Дороти Уагстафф зритель встречает молодую женщину с задумчивым выражением лица. Цвета насыщенные и теплые, глубокие коричневые и мягкие тона кожи доминируют в палитре. Одежда Дороти проста, но элегантна, отражая моду ее времени.

Фон приглушенный, что позволяет ее фигуре выделяться на переднем плане. Картина выполнена в технике масло на холсте, что демонстрирует мастерство Роберта Хенри в передаче тонкостей света и тени. Мазки уверенные и выразительные, что характерно для реалистичного стиля Хенри. Размеры работы составляют примерно 76 x 61 см, что делает ее достаточно крупным портретом.

Композиция направляет взгляд зрителя прямо на лицо Дороти, подчеркивая ее задумчивое настроение. Роберт Хенри был ведущей фигурой школы Эшкан, известной своим вниманием к повседневным темам и городской жизни. Этот портрет отражает его интерес к изображению внутренней жизни своих моделей, а не только их внешности. Интересный факт об этом произведении заключается в том, что оно запечатлевает момент интроспекции, приглашая зрителей задуматься о мыслях модели.

Портреты Хенри часто раскрывают личность и характер его моделей, делая их доступными и увлекательными.