No Retrato de Dorothy Wagstaff, o espectador é recebido por uma jovem com uma expressão pensativa. As cores são ricas e quentes, com profundos marrons e suaves tons de pele dominando a paleta. O traje de Dorothy é simples, mas elegante, refletindo a moda de sua época.

O fundo é suave, permitindo que sua figura se destaque de maneira proeminente. A pintura é executada em óleo sobre tela, mostrando a habilidade de Robert Henri em capturar as sutilezas da luz e da sombra. A pincelada é confiante e expressiva, típica do estilo realista de Henri. As dimensões da obra são aproximadamente 76 x 61 cm, tornando-a um retrato de tamanho considerável.

A composição direciona o olhar do espectador diretamente para o rosto de Dorothy, enfatizando seu humor contemplativo. Robert Henri foi uma figura proeminente na Escola Ashcan, conhecida por seu foco em temas cotidianos e vida urbana. Este retrato reflete seu interesse em retratar as vidas interiores de seus sujeitos, em vez de apenas suas aparências externas. Um fato interessante sobre esta obra é que captura um momento de introspecção, convidando os espectadores a ponderar os pensamentos da modelo.

Os retratos de Henri frequentemente revelam a personalidade e o caráter de seus sujeitos, tornando-os relacionáveis e envolventes.