Dans le Portrait de Dorothy Wagstaff, le spectateur est accueilli par une jeune femme avec une expression pensive. Les couleurs sont riches et chaudes, avec des bruns profonds et des tons de peau doux dominant la palette. La tenue de Dorothy est simple mais élégante, reflétant la mode de son époque.

L'arrière-plan est atténué, permettant à sa figure de se démarquer de manière proéminente. La peinture est réalisée en huile sur toile, montrant l'habileté de Robert Henri à capturer les subtilités de la lumière et de l'ombre. Le coup de pinceau est confiant et expressif, typique du style réaliste de Henri. Les dimensions de l'œuvre sont d'environ 76 x 61 cm, ce qui en fait un portrait de taille considérable.

La composition attire le regard du spectateur directement sur le visage de Dorothy, soulignant son humeur contemplative. Robert Henri était une figure de proue de l'École Ashcan, connue pour son intérêt pour les sujets quotidiens et la vie urbaine. Ce portrait reflète son intérêt à représenter les vies intérieures de ses sujets, plutôt que seulement leurs apparences extérieures. Un fait intéressant sur cette œuvre est qu'elle capture un moment d'introspection, invitant les spectateurs à réfléchir aux pensées du modèle.

Les portraits de Henri révèlent souvent la personnalité et le caractère de ses sujets, les rendant accessibles et engageants.