Nel Ritratto di Dorothy Wagstaff, lo spettatore è accolto da una giovane donna con un'espressione pensierosa. I colori sono ricchi e caldi, con profondi marroni e morbidi toni della pelle che dominano la palette. L'abbigliamento di Dorothy è semplice ma elegante, riflettendo la moda della sua epoca.

Lo sfondo è tenue, permettendo alla sua figura di risaltare in modo prominente. Il dipinto è eseguito in olio su tela, mostrando l'abilità di Robert Henri nel catturare le sottigliezze della luce e dell'ombra. La pennellata è sicura ed espressiva, tipica dello stile realistico di Henri. Le dimensioni dell'opera sono di circa 76 x 61 cm, rendendola un ritratto di dimensioni considerevoli.

La composizione dirige lo sguardo dello spettatore direttamente sul volto di Dorothy, enfatizzando il suo stato d'animo contemplativo. Robert Henri è stato una figura di spicco della Ashcan School, nota per il suo focus su soggetti quotidiani e vita urbana. Questo ritratto riflette il suo interesse a rappresentare le vite interiori dei suoi soggetti, piuttosto che solo le loro apparenze esterne. Un fatto interessante su quest'opera è che cattura un momento di introspezione, invitando gli spettatori a riflettere sui pensieri della modella.

I ritratti di Henri rivelano spesso la personalità e il carattere dei suoi soggetti, rendendoli relazionabili e coinvolgenti.