Шахматная игра была написана Софонисбой Ангиссолой в 1555 году. Работа изображает трех сестер художницы — Лукцию, Минерву и Европу Ангиссолу — увлеченных игрой в шахматы, в компании пожилой женщины, вероятно, служанки или сопровождающей. Созданная в начале карьеры Ангиссолы, эта картина является заметным примером семейного портрета итальянского Ренессанса, подчеркивая как техническое мастерство художницы, так и интеллектуальную атмосферу ее домашнего окружения.  Композиция сосредоточена на трех сестрах, одетых в богато детализированные наряды Ренессанса, сидящих вокруг шахматной доски.

Фигуры расположены в близком, интимном круге, две старшие девочки сосредоточены на игре, а младшая улыбается зрителю. Сцена разворачивается на улице, на заднем плане виден зелёный пейзаж. Использование Ангиссолой ярких цветов, сложных узоров и тщательной прорисовки тканей демонстрирует ее внимание к деталям.

Выражения и жесты фигур передают ощущение живого взаимодействия и семейной привязанности.  Эта картина признана одной из самых известных работ Софонисбы Ангиссолы и часто упоминается как важный пример женского портрета и жанровой живописи в Италии XVI века. Она отражает статус и образование семьи Ангиссолы, которая поощряла художественные и интеллектуальные стремления своих дочерей. Работа хранится в крупной публичной коллекции и широко выставляется и изучается как ключевой документ участия женщин в искусстве в эпоху Ренессанса.