Das Schachspiel wurde 1555 von Sofonisba Anguissola gemalt. Das Werk zeigt drei der Schwestern der Künstlerin—Lucia, Minerva und Europa Anguissola—die in ein Schachspiel vertieft sind, begleitet von einer älteren Frau, wahrscheinlich einer Dienerin oder Aufpasserin der Familie. Diese Malerei, die in den frühen Jahren von Anguissolas Karriere entstand, ist ein bemerkenswertes Beispiel für ein Familienporträt der italienischen Renaissance und hebt sowohl das technische Können der Künstlerin als auch das intellektuelle Umfeld ihres Haushalts hervor.  Die Komposition konzentriert sich auf die drei Schwestern, die in reich detaillierten Renaissance-Kleidern um ein Schachbrett sitzen.

Die Figuren sind in einer engen, intimen Gruppe angeordnet, wobei die beiden älteren Mädchen auf das Spiel konzentriert sind und die Jüngste den Betrachter anlächelt. Die Szene spielt im Freien, mit einer üppigen Landschaft im Hintergrund. Anguissolas Verwendung lebendiger Farben, komplexer Muster und die sorgfältige Darstellung der Stoffe zeigen ihre Liebe zum Detail.

Die Ausdrücke und Gesten der Figuren vermitteln ein Gefühl lebhafter Interaktion und familiärer Zuneigung.  Dieses Gemälde wird als eines der gefeierten Werke von Sofonisba Anguissola anerkannt und häufig als wichtiges Beispiel für weibliche Porträtkunst und Genremalerei im Italien des 16. Jahrhunderts zitiert. Es spiegelt den Status und die Bildung der Familie Anguissola wider, die die künstlerischen und intellektuellen Bestrebungen ihrer Töchter förderte.

Das Werk befindet sich in einer bedeutenden öffentlichen Sammlung und wurde umfassend ausgestellt und als ein zentrales Dokument für die Teilnahme von Frauen an den Künsten während der Renaissance studiert.