Das Werk von Charles Dana Gibson, Der verzweifelte Kurs eines Liebhabers, dessen Verlobte eine bestätigte Löwenjägerin ist, steht als scharfer sozialer Kommentar aus der Blütezeit der amerikanischen Goldenen Ära, als der Begriff "Löwenjäger" allgemein als sozialer Aufsteiger verstanden wurde, der die Gesellschaft von Prominenten und mächtigen Persönlichkeiten suchte. Gibson, berühmt für seine Schöpfung der "Gibson Girl", nutzte oft seine Illustrationen, um die Rituale und Absurditäten der Oberschicht zu sezieren. Diese spezielle Zeichnung wurde sofort erkennbar, als sie in der Zeitschrift Life veröffentlicht wurde, wo die Leser sich über ihre witzige Sicht auf romantische Rivalität und die fieberhafte Jagd nach sozialem Status erfreuten. Im Mittelpunkt der Szene wird ein unglücklicher junger Mann inmitten seines Schrittes erwischt, sein Gesichtsausdruck eine Mischung aus Hoffnung und Verzweiflung, während er seiner Geliebten nachjagt, die ihrerseits von der Ankunft eines gefeierten "Löwen" — einem Mann von Ruhm oder Reichtum — fasziniert ist.

Die Komposition ist voller aufschlussreicher Details: Der verwelkte Blumenstrauß des Liebhabers ist ein stiller Zeuge seiner schwindenden Chancen; die Haltung der Verlobten, die sich eifrig zur Berühmtheit neigt, signalisiert ihre wechselnde Loyalität. Gibsons geschickte Federführung fängt die Energie und Angst der sozialen Saison ein, in der Vermögen und Zuneigungen sich im Handumdrehen ändern konnten. Im Gegensatz zu den sentimentaleren Darstellungen der Werbung durch John Singer Sargent deckt Gibsons Satire die transaktionale Natur sozialer Ambitionen auf. Das ursprüngliche Medium dieses Werkes ist nicht definitv bekannt, obwohl Gibsons charakteristischer Stil auf Feder und Tinte auf Papier hindeutet, was typisch für seine Zeitschriftenillustrationen ist.

Während die spezifische Herkunft dieser Zeichnung unklar ist, wurden viele von Gibsons Werken in Zeitschriften weit verbreitet reproduziert und später in Alben gesammelt, was ihr Überleben und ihren Einfluss sicherte. Heute wird Der verzweifelte Kurs eines Liebhabers, dessen Verlobte eine bestätigte Löwenjägerin ist, häufig in Studien zur amerikanischen Illustration und sozialen Satire zitiert und markiert einen wichtigen Moment in Gibsons Karriere, als er seinen Ruf als schärfster Beobachter der Sitten und Torheiten seiner Zeit festigte.