Als Charles Dana Gibson seinen Stift auf das Abbild von Theodore Roosevelt richtete, war er bereits berühmt dafür, die amerikanische Vorstellungskraft mit seiner "Gibson Girl" zu formen. Am auffälligsten an diesem Werk ist, dass Roosevelt selbst für Gibson posierte, ein seltenes Ereignis für einen Präsidenten, der normalerweise in Fotografien oder formellen Ölgemälden festgehalten wurde. Die Begegnung zwischen dem Künstler und dem Präsidenten wurde in der Presse weit verbreitet berichtet, wobei Gibsons scharfer Witz und Roosevelts robuste Persönlichkeit eine denkwürdige Sitzung schufen.

Dieses Zeichnung steht somit als ein Treffen zweier Ikonen: des Künstlers, der die Ideale einer Ära definierte, und des Präsidenten, der ihre Energie verkörperte. Auf dem Bild wird Roosevelt in einem Moment der Direktheit eingefangen, seine Augen nach vorne gerichtet, Kiefer angespannt und Schnurrbart straff – eine Pose, die von Entschlossenheit und unruhigem Elan spricht. Gibsons Linienführung ist lebhaft und selbstbewusst und spiegelt den Ruf des Subjekts für Handlung und Entschlossenheit wider. Die Abwesenheit eines aufwendigen Hintergrunds oder Requisiten lenkt die gesamte Aufmerksamkeit auf Roosevelts Gesicht und betont den Charakter über den Kontext.

Im Gegensatz zu Theodore Roosevelt (1903) von John Singer Sargent, das den Präsidenten in eine präsidentielle Gravitas hüllt, verlässt sich Gibsons Zeichnung auf die Ökonomie der Linie, um den Dynamismus und die Informalität zu suggerieren, die Roosevelt so beliebt beim Publikum machten. Das Ergebnis ist ein Porträt, das ebenso sehr über Persönlichkeit wie über Ähnlichkeit spricht. Das genaue Datum und das Medium dieses speziellen Werkes bleiben ungewiss, wie es oft bei Gibsons produktiver Arbeit für Zeitschriften und Bücher der Fall ist. Klar ist jedoch, dass die Zeichnung weit verbreitet in Druckform zirkulierte und half, Roosevelts Bild in der öffentlichen Wahrnehmung während seiner Präsidentschaft und darüber hinaus zu festigen.

Heute befinden sich Beispiele von Gibsons Roosevelt-Porträts in mehreren bedeutenden amerikanischen Sammlungen, darunter die Library of Congress, obwohl das Original dieser speziellen Zeichnung möglicherweise in Privatbesitz oder in einem institutionellen Archiv ist. Für Charles Dana Gibson markierte dieses Porträt einen Höhepunkt seiner Karriere als Chronist der amerikanischen Gesellschaft, indem es nicht nur das Aussehen, sondern auch den Geist eines seiner energischsten Führer einfing.