In Kleines Mädchen (Cissie) fängt Robert Henri ein junges Mädchen mit einem sanften Ausdruck ein. Das Gemälde zeigt sanfte, warme Farben, die die Unschuld des Motivs betonen. Das Haar des Mädchens ist einfach frisiert, und sie trägt ein helles Kleid, das ihren Charme unterstreicht.

Der Hintergrund ist gedämpft, was es dem Betrachter ermöglicht, sich auf ihr Gesicht und die Emotionen zu konzentrieren, die es vermittelt. Henri verwendet Öl auf Leinwand, um dieses Porträt zu schaffen, ein Medium, das eine reiche Textur und Tiefe ermöglicht. Die Pinselstriche sind locker, aber absichtlich, was dem Gemälde ein Gefühl der Unmittelbarkeit verleiht. Der Einsatz von Licht und Schatten hebt die Züge des Mädchens hervor und schafft einen dreidimensionalen Effekt.

Die gesamte Komposition lenkt den Blick des Betrachters direkt auf ihren ausdrucksvollen Blick. Robert Henri war eine bedeutende Figur der Ashcan School, bekannt für seinen Fokus auf das Alltagsleben und realistische Darstellungen. Kleines Mädchen (Cissie) exemplifiziert seine Fähigkeit, das Wesen der Kindheit einzufangen. Eine interessante Tatsache über dieses Werk ist, dass es Henris Überzeugung widerspiegelt, dass es wichtig ist, aus dem Leben zu malen, und die Authentizität des Motivs betont.

Dieses Gemälde bleibt ein geschätztes Beispiel für die amerikanische Porträtkunst des frühen 20. Jahrhunderts.