Em Menina pequena (Cissie), Robert Henri captura uma jovem garota com uma expressão suave. A pintura apresenta cores suaves e quentes que realçam a inocência do sujeito. O cabelo da menina é estilizado de forma simples, e ela usa um vestido claro que acrescenta ao seu charme.

O fundo é suave, permitindo que o espectador se concentre em seu rosto e nas emoções que ele transmite. Henri utiliza óleo sobre tela para criar este retrato, um meio que permite uma rica textura e profundidade. A pincelada é solta, mas deliberada, dando à pintura uma sensação de imediata. O uso de luz e sombra destaca as características da menina, criando um efeito tridimensional.

A composição geral direciona o olhar do espectador diretamente para seu olhar expressivo. Robert Henri foi uma figura proeminente da Escola Ashcan, conhecida por seu foco na vida cotidiana e retratos realistas. Menina pequena (Cissie) exemplifica sua capacidade de capturar a essência da infância. Um fato interessante sobre esta obra é que reflete a crença de Henri na importância de pintar da vida, enfatizando a autenticidade do sujeito.

Esta pintura continua a ser um exemplo valorizado do retrato americano do início do século XX.