In Little Girl (Cissie), Robert Henri cattura una giovane ragazza con un'espressione dolce. Il dipinto presenta colori morbidi e caldi che esaltano l'innocenza del soggetto. I capelli della ragazza sono acconciati in modo semplice e indossa un vestito chiaro che aggiunge al suo fascino.

Lo sfondo è tenue, permettendo allo spettatore di concentrarsi sul suo viso e sulle emozioni che trasmette. Henri utilizza olio su tela per creare questo ritratto, un mezzo che consente una ricca texture e profondità. La pennellata è sciolta ma deliberata, conferendo al dipinto una sensazione di immediatezza. L'uso di luce e ombra mette in risalto i tratti del viso della ragazza, creando un effetto tridimensionale.

La composizione complessiva dirige lo sguardo dello spettatore direttamente verso il suo sguardo espressivo. Robert Henri è stata una figura di spicco della Ashcan School, nota per il suo focus sulla vita quotidiana e sui ritratti realistici. Little Girl (Cissie) esemplifica la sua capacità di catturare l'essenza dell'infanzia. Un fatto interessante su quest'opera è che riflette la convinzione di Henri nell'importanza di dipingere dalla vita, enfatizzando l'autenticità del soggetto.

Questo dipinto rimane un esempio apprezzato del ritratto americano dei primi del XX secolo.