Dans Little Girl (Cissie), Robert Henri capture une jeune fille avec une expression douce. La peinture présente des couleurs douces et chaudes qui mettent en valeur l'innocence du sujet. Les cheveux de la fille sont coiffés simplement, et elle porte une robe claire qui ajoute à son charme.

L'arrière-plan est atténué, permettant au spectateur de se concentrer sur son visage et les émotions qu'il transmet. Henri utilise l'huile sur toile pour créer ce portrait, un médium qui permet une riche texture et profondeur. Le coup de pinceau est lâche mais délibéré, donnant à la peinture un sentiment d'immédiateté. L'utilisation de la lumière et de l'ombre met en valeur les traits de la fille, créant un effet tridimensionnel.

La composition générale attire le regard du spectateur directement vers son regard expressif. Robert Henri était une figure proéminente de l'école Ashcan, connue pour son accent sur la vie quotidienne et les portraits réalistes. Little Girl (Cissie) illustre sa capacité à capturer l'essence de l'enfance. Un fait intéressant à propos de cette œuvre est qu'elle reflète la croyance d'Henri en l'importance de peindre d'après nature, soulignant l'authenticité du sujet.

Cette peinture reste un exemple apprécié du portrait américain du début du XXe siècle.