In Frau Joseph Anthony Jr. (Henrietta Hillegas) zeigt Gilbert Stuart eine Frau in einem formellen Kleid und präsentiert eine reiche Palette sanfter Farben. Der Hintergrund ist in einem sanften neutralen Ton gehalten, der die Präsenz des Subjekts betont.

Ihr Ausdruck ist ruhig, aber selbstbewusst und fängt einen Moment der Anmut ein. Das Licht fällt sanft auf ihr Gesicht und hebt ihre Züge sowie die komplizierten Details ihrer Kleidung hervor. Dieses Gemälde ist in Öl auf Leinwand ausgeführt, einem gängigen Medium für Porträts im späten 18. Jahrhundert.

Die Abmessungen betragen etwa 76,2 x 63,5 cm, was es zu einer Standardgröße für Porträts dieser Zeit macht. Stuarts Technik ist gekennzeichnet durch glatte Pinselstriche und eine ausgeprägte Aufmerksamkeit für Details, insbesondere bei der Darstellung von Stoffen und Hauttönen. Die Komposition ist ausgewogen, mit der Figur zentral vor einem subtilen Hintergrund platziert. Gilbert Stuart war ein bedeutender amerikanischer Porträtmaler, der für seine Fähigkeit bekannt war, das Abbild und die Persönlichkeit seiner Modelle einzufangen.

Dieses Werk, das um 1795 gemalt wurde, ist Teil einer Serie von Porträts, die er für bedeutende Persönlichkeiten seiner Zeit schuf. Eine interessante Tatsache über dieses Gemälde ist, dass es die wachsende Bedeutung von Porträts in der amerikanischen Gesellschaft widerspiegelt, da es dazu diente, den sozialen Status und die persönliche Identität in der nachkolonialen Ära zu etablieren.