In Signora Joseph Anthony Jr. (Henrietta Hillegas), Gilbert Stuart ritrae una donna in un abito formale, mostrando una ricca palette di colori tenui. Lo sfondo è di un tono neutro morbido che enfatizza la presenza del soggetto.

La sua espressione è serena ma sicura, catturando un momento di grazia. La luce cade dolcemente sul suo viso, mettendo in risalto i suoi tratti e i dettagli intricati del suo abbigliamento. Questo dipinto è eseguito in olio su tela, un mezzo comune per i ritratti alla fine del XVIII secolo. Le dimensioni sono di circa 76,2 x 63,5 cm, rendendolo una dimensione standard per i ritratti dell'epoca.

La tecnica di Stuart è caratterizzata da pennellate morbide e una grande attenzione ai dettagli, in particolare nella resa dei tessuti e delle tonalità della pelle. La composizione è bilanciata, con la figura posizionata centralmente contro uno sfondo sottile. Gilbert Stuart è stato un importante pittore di ritratti americano noto per la sua capacità di catturare la somiglianza e la personalità dei suoi soggetti. Quest'opera, dipinta intorno al 1795, fa parte di una serie di ritratti che ha creato per figure notevoli del suo tempo.

Un fatto interessante su questo dipinto è che riflette l'importanza crescente del ritratto nella società americana, poiché serviva a stabilire lo status sociale e l'identità personale nell'era post-coloniale.