Ningún otro artista capturó el espíritu de la Era Dorada Americana como Charles Dana Gibson, cuya icónica "Gibson Girl" se convirtió en un símbolo de la feminidad moderna. Ella contempla el claustro se destaca entre sus obras por su enigmático tema: una mujer en equilibrio entre el mundo y el retiro, mirando hacia el tranquilo corazón de un claustro. Aunque la fecha y el medio precisos siguen siendo desconocidos, el tema del dibujo resuena con un período en el que los roles de las mujeres estaban evolucionando rápidamente, y los límites entre la tradición y la independencia se estaban renegociando tanto en el arte como en la sociedad.

El propio título de la obra invita a la especulación: ¿es el claustro un lugar de retiro o una barrera que cruzar? En el centro, una mujer solitaria se encuentra ante una serie de columnas arqueadas, su figura enmarcada por la fría geometría de la piedra del claustro. Está atrapada en un momento de reflexión, con las manos descansando suavemente sobre la barandilla, su mirada perdida en el jardín sombreado más allá. El contraste entre su atuendo nítido y la antigua mampostería sugiere un diálogo entre lo moderno y lo monástico, lo secular y lo sagrado.

La característica línea de pluma de Gibson—fluida y precisa—la presenta tanto elegante como real, una prima de las heroínas seguras de sí mismas de sus otras obras. A diferencia de los lujosos interiores de John Singer Sargent, que envuelven a sus sujetos en lujo, el entorno de Gibson es austero, enfocando la atención del espectador en la vida interior de la mujer. La procedencia de Ella contempla el claustro sigue siendo incierta; como muchas de las obras de Gibson, puede haber aparecido por primera vez en una revista o como parte de un encargo privado, antes de ingresar al mercado del arte. Su supervivencia es un testimonio de la perdurable popularidad de Gibson, ya que coleccionistas e instituciones buscaban sus imágenes de la nueva mujer americana.

Hoy en día, el dibujo es apreciado no solo por su belleza, sino por su visión del cambiante paisaje social de su época. Dentro de la carrera de Gibson, marca una nota más introspectiva—menos la página social, más el corredor silencioso donde se ponderan las decisiones. La obra invita a los espectadores, entonces y ahora, a hacer una pausa y considerar qué hay más allá del umbral del claustro.