Nessun altro artista ha catturato lo spirito dell'Età dell'Oro americana come Charles Dana Gibson, la cui iconica "Gibson Girl" è diventata un simbolo della femminilità moderna. Lei contempla il chiostro si distingue tra le sue opere per il suo soggetto enigmatico: una donna in equilibrio tra il mondo e il ritiro, che guarda nel cuore tranquillo di un chiostro. Sebbene la data e il medium precisi rimangano sconosciuti, il tema del disegno risuona con un periodo in cui i ruoli delle donne stavano rapidamente evolvendo e i confini tra tradizione e indipendenza stavano venendo rinegoziati sia nell'arte che nella società.

Il titolo stesso dell'opera invita alla speculazione: il chiostro è un luogo di ritiro o una barriera da oltrepassare? Al centro, una donna solitaria si trova davanti a una serie di colonne arcuate, la sua figura incorniciata dalla fredda geometria della pietra del chiostro. È colta in un momento di riflessione, con le mani che riposano leggermente sulla balaustra, il suo sguardo perso nel giardino ombreggiato oltre. Il contrasto tra il suo abbigliamento netto e la vecchia muratura suggerisce un dialogo tra il moderno e il monastico, il secolare e il sacro.

La caratteristica linea di penna di Gibson—fluida e precisa—la rende sia elegante che reale, una cugina delle eroine sicure di sé delle sue altre opere. A differenza dei lussureggianti interni di John Singer Sargent, che avvolgono i loro soggetti nel lusso, l'ambientazione di Gibson è austera, concentrando l'attenzione dello spettatore sulla vita interiore della donna. La provenienza di Lei contempla il chiostro rimane incerta; come molte delle opere di Gibson, potrebbe essere apparsa per la prima volta in una rivista o come parte di un incarico privato, prima di entrare nel mercato dell'arte. La sua sopravvivenza è una testimonianza della duratura popolarità di Gibson, poiché collezionisti e istituzioni cercavano le sue immagini della nuova donna americana.

Oggi, il disegno è apprezzato non solo per la sua bellezza, ma anche per la sua intuizione sul paesaggio sociale in cambiamento della sua epoca. All'interno della carriera di Gibson, segna una nota più introspettiva—meno la pagina di società, più il corridoio silenzioso dove si ponderano le scelte. L'opera invita gli spettatori, allora e ora, a fermarsi e considerare cosa ci sia oltre la soglia del chiostro.