Personne ne sait avec certitude quand ou pourquoi Jules Schmalzigaug a peint Sourire sous un Chapeau, et ce mystère est devenu une partie de l'attrait de l'œuvre. Contrairement à beaucoup de ses contemporains, Schmalzigaug a laissé peu de documentation sur son processus créatif, et aucune lettre ou dossier d'exposition ne mentionne cette peinture par son nom. L'absence de date ou de médium a conduit à des spéculations : certains pensent qu'il s'agissait d'une expérience privée, d'autres qu'elle n'était jamais destinée à être exposée au public.

Ses origines incertaines invitent les spectateurs à la voir comme un artefact personnel, un aperçu du monde privé de l'artiste plutôt qu'une déclaration publique. Au centre de la composition se trouve une figure dont les traits sont partiellement obscurcis par le large bord d'un chapeau, mais un sourire subtil et indéniable se dessine sous l'ombre. L'ambiguïté de l'expression du modèle attire le spectateur, nous rendant complices du secret caché sous le chapeau. Le jeu de lumière, tombant doucement sur la partie inférieure du visage tandis que les yeux sont voilés, suggère à la fois intimité et dissimulation — une invitation et une barrière.

Ce dispositif rappelle les portraits psychologiques de Odilon Redon, où la vie intérieure du modèle est insinuée plutôt que révélée. Le chapeau lui-même, rendu avec une attention minutieuse, devient un symbole à la fois de mode et de protection personnelle, sa présence étant aussi importante que le sourire qu'il cache en partie. L'histoire physique de Sourire sous un Chapeau est aussi insaisissable que son sujet. Aucun enregistrement ne retrace sa première propriété, et les chercheurs ne l'ont récemment attribuée fermement à Jules Schmalzigaug, sur la base d'une comparaison stylistique avec ses autres œuvres du début du XXe siècle.

Son parcours à travers des mains privées reste largement non documenté, et elle n'a pas été incluse dans les grandes rétrospectives de la vie de l'artiste. Aujourd'hui, elle est prisée pour les incertitudes qui l'entourent — une pièce énigmatique qui se distingue des compositions plus dynamiques de Schmalzigaug dans le mouvement futuriste, offrant un moment rare et calme dans la carrière autrement agitée d'un artiste.