Personne ne sait avec certitude qui a posé pour Cavalier debout, mais la bravoure du coup de pinceau et la pose confiante de la peinture ont conduit certains à spéculer qu'il pourrait s'agir d'un autoportrait déguisé de Frans Hals lui-même, ou peut-être d'un portrait d'un artiste ou d'un mécène. L'air de défi du modèle et l'énergie informelle de la peinture étaient inhabituels pour le portrait néerlandais dans les années 1630, une période où la plupart des modèles préféraient des représentations plus rigides et formelles. Cette ambiguïté a alimenté le débat parmi les historiens de l'art pendant des décennies, faisant de l'œuvre un point de référence pour les discussions sur l'identité et la représentation à l'âge d'or néerlandais. L'homme se tient debout, légèrement tourné sur le côté, une main reposant sur sa hanche, l'autre tenant la garde de son épée.

Son chapeau à larges bords projette une ombre dramatique sur son visage, tandis que l'éclat de sa gorgette métallique et les plis chatoyants de sa ceinture suggèrent à la fois une préparation martiale et un flair à la mode. Hals capture le moment avec des coups de pinceau rapides et visibles, donnant à la figure un sens d'immédiateté et de vitalité. Contrairement à la solennité des portraits ultérieurs d'officiers de Rembrandt, ce cavalier semble pris en pleine conversation, les lèvres entrouvertes comme s'il s'apprêtait à parler, son regard étant direct et engageant.

La manipulation lâche et animée de la peinture est une caractéristique de Hals, qui préférait capturer les expressions fugaces de ses modèles plutôt qu'un fini poli. Les origines exactes de Cavalier debout restent incertaines, car aucun enregistrement contemporain de sa commande n'a survécu. C'est typique des portraits à figure unique que Hals a produits à Haarlem vers 1630, souvent pour des officiers de milice locaux ou des bourgeois prospères désireux d'afficher leur statut. Au fil des siècles, la peinture a passé par diverses collections privées, parfois mal attribuée ou négligée en raison de son style informel.

Aujourd'hui, elle est reconnue comme un exemple majeur de la capacité de Frans Hals à allier perspicacité psychologique et audace technique, et elle occupe une place importante dans l'étude du portrait néerlandais.