Nessun pittore di vedute veneziane fu più ricercato nel XVIII secolo di Canaletto, e le sue rappresentazioni del Canal Grande divennero souvenir preziosi per l'aristocrazia britannica durante il Grand Tour. Tra queste, Canal Grande con la Chiesa degli Scalzi alle Fondamenta della Croce e San Simeone Piccola si distingue per la sua rappresentazione di un tratto del canale raramente dipinto con tale chiarezza e ampiezza. I collezionisti si contendevano i paesaggi urbani di Canaletto, e esistono più versioni di questa vista, ognuna leggermente diversa, a testimonianza sia della popolarità dell'artista sia della produzione del suo laboratorio.

La fama del dipinto deve molto anche al fatto che cattura Venezia in un momento di prosperità, poco prima del declino della città alla fine del XVIII secolo. La scena si svolge in una giornata luminosa, con il Canal Grande affollato di gondole e barche mercantili. A sinistra, la facciata bianca della Chiesa degli Scalzi si erge, la sua architettura barocca cattura la luce, mentre a destra la silhouette a cupola di San Simeone Piccola ancorano la riva opposta. La precisa tecnica di pennello di Canaletto registra ogni dettaglio: il gioco della luce del sole sull'acqua, le bandiere che sventolano e le figure che attraversano i ponti o aspettano ai moli.

L'uso della prospettiva lineare da parte dell'artista guida lo sguardo in profondità nella scena, conducendoci sotto i ponti e lungo la curva del canale. A differenza delle interpretazioni più atmosferiche di Venezia di Francesco Guardi, l'approccio di Canaletto è quasi topografico, eppure il dipinto è vivo con i ritmi della vita quotidiana. Le origini esatte di quest'opera rimangono incerte, poiché né la sua data né il suo committente originale sono registrati, ma probabilmente faceva parte di una serie per un collezionista straniero desideroso di portare a casa un pezzo di Venezia. Nel corso dei secoli, opere come questa hanno viaggiato ampiamente, passando di mano in mano tra mercanti e collezionisti mentre i gusti cambiavano e il mercato dell'arte si evolveva.

Oggi, opere di questa serie sono conservate in importanti musei e collezioni private in tutto il mondo, celebrate come esempi primari della capacità di Canaletto di combinare precisione architettonica con un vivido senso del luogo. Questo dipinto, che sia visto di persona o online, continua a offrire una finestra sulla grandezza e la vita quotidiana della Venezia del XVIII secolo.